Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa. HO. HO. H. CH. 2.
Tema 4 Problemas Carbohidratos 1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa CHO HO
H
HO
H
H H a)
CHO CH2OH
OH
OH
b)
CH2OH
OH
H HO
OH
CH2OH
HO
CH2OH
HO
OH
OH
O
OH
O
HO
OH
CH2OH
CHO
CH2OH
CH2OH
c)
f)
d)
2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de: a) enantiómero de la D-ribosa
b) enantiómero c) epímero en d) epímero en de la L-fructosa carbono 2 de carbono 4 de la D-xilosa la D-galactosa
f) epímero en carbono 3 de la D-psicosa
3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado CHO OH HO
O
O
+
HO OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH O
O
OH
O
+
HO OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
Química Orgánica III
4. Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina, por oxidación, reducción y con enzimas. Completar las fórmulas NH-NH2 Reactivo
en exceso y H+ H C=N-NH-C6H5
HNO3
NaBH4
enzimas
COOH
COOH
CH2OH
CHO
CH2OH
COOH
CH2OH
COOH ácido urónico
Br2 / H2O
N-NH-C6H5
CH2OH
ácido aldónico
osazona
ácido aldárico
alditol
5. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de Fischer lineal, de Haworth y de silla a)
COOH
CHO OH
HO
O O
Br2/ H2O
OH
O
OH
O
CH2OH
b)
COOH
CHO
HOOC O
OH
HNO3
HO
O HOOC
OH OH CH2OH
c)
COOH
CHO OH
HO OH OH CH2OH
NH-NH2
O O
Química Orgánica III
6. Continuación d)
CHO OH HO
H2/Ni
OH OH CH2OH
e)
CHO OH
H
HO
CH3O
H
HO
OH
+
HO
CH3-OH O
OH
OH
H
O
H OH
HO
O
+
OH
O
OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
7. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos Fischer Lineal
Fischer cíclica
Proyección de Haworth
Configuración de silla
O
O
O
O
O
a) ácido galactónico
O
b) ácido talárico
HOOC
HOOC O
c) ácido manurónico
COOH
O
O
Química Orgánica III
8. Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth azúcar reductor a) Gentibiosa
12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido
c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa
13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida. HOH2C
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