Tema 4 Problemas Carbohidratos

Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa. HO. HO. H. CH. 2.
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Química Orgánica III

Tema 4 Problemas Carbohidratos 1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa CHO HO

H

HO

H

H H a)

CHO CH2OH

OH

OH

b)

CH2OH

OH

H HO

OH

CH2OH

HO

CH2OH

HO

OH

OH

O

OH

O

HO

OH

CH2OH

CHO

CH2OH

CH2OH

c)

f)

d)

2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de: a) enantiómero de la D-ribosa

b) enantiómero c) epímero en d) epímero en de la L-fructosa carbono 2 de carbono 4 de la D-xilosa la D-galactosa

f) epímero en carbono 3 de la D-psicosa

3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado CHO OH HO

O

O

+

HO OH CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH O

O

OH

O

+

HO OH CH2OH

CH2OH

CH2OH

Química Orgánica III

4. Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina, por oxidación, reducción y con enzimas. Completar las fórmulas NH-NH2 Reactivo

en exceso y H+ H C=N-NH-C6H5

HNO3

NaBH4

enzimas

COOH

COOH

CH2OH

CHO

CH2OH

COOH

CH2OH

COOH ácido urónico

Br2 / H2O

N-NH-C6H5

CH2OH

ácido aldónico

osazona

ácido aldárico

alditol

5. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de Fischer lineal, de Haworth y de silla a)

COOH

CHO OH

HO

O O

Br2/ H2O

OH

O

OH

O

CH2OH

b)

COOH

CHO

HOOC O

OH

HNO3

HO

O HOOC

OH OH CH2OH

c)

COOH

CHO OH

HO OH OH CH2OH

NH-NH2

O O

Química Orgánica III

6. Continuación d)

CHO OH HO

H2/Ni

OH OH CH2OH

e)

CHO OH

H

HO

CH3O

H

HO

OH

+

HO

CH3-OH O

OH

OH

H

O

H OH

HO

O

+

OH

O

OH CH2OH

CH2OH

CH2OH

7. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos Fischer Lineal

Fischer cíclica

Proyección de Haworth

Configuración de silla

O

O

O

O

O

a) ácido galactónico

O

b) ácido talárico

HOOC

HOOC O

c) ácido manurónico

COOH

O

O

Química Orgánica III

8. Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth azúcar reductor a) Gentibiosa

6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

azúcar no reductor

b)

beta-D-fructosa + alfa-D-glucosa + alfa-D-galactosa Rafinosa unión beta C-2 alfa C-1

unión 6' - alfa C-1

9. Escribe los productos de reacción de la sacarosa con los reactivos indicados: H2SO4 HOH2C

calor O

HO

OH HO O

HOH2C

O HO

invertasa

CH2OH

OH sacarosa

Reactivo de Tollens

Química Orgánica III

10. Da el nombre sistemático completo de cada una de las estructuras siguientes HOH2C O O HO OH

a)

b)

HO

OH d)

HO

CH2OH

O

HOH2C O

HO

OH

HO

HO

e)

O

O OH

HO

c)

O CH2OH

CH2OH

CH3O

OH

CH2OH O HO

HOH2C

HO

O OMe HO CH2OH

HOH2C

O CH2OH HO OH

HO

11. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en fórmula de Haworth. a) metil alfa-arabinofuranósido

b) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa

c) 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa

e) metil 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranósido

g) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta.D-talopiranosa

d) lactona del ácido idárico

f) lactona del ácido ribónico

h) beta-D-2-desoxiribofuranosa

Química Orgánica III

12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa

b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido

c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa

13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida. HOH2C

OH

O HO

1) CH3I, Ag2O

CH2OH

2) H2O, H+

HO

HOH2C

O OCH2CH3 1) CH3I, Ag2O 2) H2O, H+

HO

HO HO HOH2C

O HO

OH 1) CH3I, Ag2O HO O

HOH2C

O HO OH

CH2OH

2) H2O, H+